Velmi vzdělaný arcibiskup a osobní přítel Václava IV., jímž byl jmenován i nejvyšším zemským kancléřem.
Má se zato, že zásadním přelomem v životě arcibiskupa byl rok 1380, kdy prý prodělal "mor", ale spíše se jednalo o jistou formu epilepsie způsobené zánětem mozku, která vedla k radikální proměně jeho osobnosti. Z původně světsky zaměřeného a noblesního duchovního se stal netolerantní striktní asketa, který odmítal v určitých věcech jakoukoliv formu diskuse.
Jan z Jenštejna poté začal prosazovat způsob sebesprávy a viděl v něm i východisko pro celou českou společnost včetně krále, což mělo fatální důsledky. Vysoká šlechta arcibiskupa podpořila, protože skrze jeho osobu vedla svůj vlastní mocenský boj s králem. Z bývalých
přátel se stali nesmiřitelní nepřátelé a situace došla tak daleko, že arcibiskupství začalo vést samostatnou zahraniční politiku, což bylo pro krále nepřijatelné (Jenštejn podporoval římského papeže proti Avignonskému, zatímco král chtěl zůstat neutrální).
V průběhu 80. let se spor dále přiostřoval až nakonec vyvrcholil v letech 1392-93, kdy byl umučen generální vikář a arcibiskupův stoupenec, Jan z Nepomuku. Jan z Jenštejna podal stížnost k papeži v Římě, ten si však byl realisticky vědom toho, že potřebuje podporu českého krále a tak Janovu stížnost nevyslyšel. Nakonec se proti nesmiřitelnému arcibiskupovi postavila i jeho vlastní kapitula a ten nakonec musel v roce 1396 rezignovat. Nakonec zemřel sám a zlomen v Římě.
